苦难的童年让他一生都励志。关于李嘉诚进入社会的第一份工作，各方有着不同的说法，其中最经典的说法是，李嘉诚曾在春茗茶楼做煲茶的堂仔。
对于一个初出茅庐的小伙子来说并不容易，幸而值得庆幸的是，李嘉诚遇到这个茶楼的老板居然也是潮州人，而且认识自己的父亲李云经。老板为李嘉诚不幸的遭遇而感慨，于是收下李嘉诚做茶楼伙计。并用心教导他:“在茶楼做事，千万要做到“二勤一少”才行。一是手要勤，二是要脚勤，三是要没有用的废话勿多说。你在我这儿做事，首先是客人第一，如果得罪客人，那么一切无从说起了。
在茶楼的经历中，有几件事情很值得一提，一是李嘉诚的时间观念:广东人习惯喝早茶，大清早就有茶客上门。故茶楼规定必须在早上5时赶到茶楼，为客人准备茶水茶点。李嘉诚与人们通常的准时机闹钟不同，他的闹钟总是调快10分钟响铃，这样，每天他都是最早一个赶到茶楼。李嘉诚“调快时间”的习惯一直保持着，这也让他随时走在人们的最前面。
二是李嘉诚的用心观察:人人都说，茶楼就是个小社会，尤其在香港这样的富庶之地，三教九流，什么样的人都有。也正是因此，李嘉诚接触了他幼年时从未接触的社会一面，他能在极短的时间里，记住客人的姓名与习惯，揣测出其籍贯、职业、性格、财富等基本情况。故而客人在接受他熟络的服务时都感到惊讶和欢喜。这种用心观察人的习惯就像个聚宝盆，在每一次接触中都为他储备了下一步的行动，无论是对他日后从事推销工作，还是雄战商海、谈判买卖都大有裨益。
三是李嘉诚面对过失，接受教训:有一次，李嘉诚听茶客谈天听得入迷，竟忘了侍客人茶水。当他慌慌张张拎茶壶为叫嚷的客人冲开水时，竟不小心将水洒到其中一位茶客的裤脚上了。李嘉诚顿时呆若木鸡，手足无措，因为这个错误实在太严重了，因李嘉诚平时表现良好，幸而有茶客既然善意帮他开脱，免丢饭碗。老板告诉李嘉诚，以后做事千万得小心。万一有什么错失，要赶快向客人赔礼，说不准能大事化了。
四是李嘉诚被看相之说:据说有一天，正在招呼客人时，一位老人拉住他要给他看看面相，李嘉诚既不想上班时间违反规定客人闲聊，却又不忍拂逆老人的意思，于是顺从老人的吩咐。而老人的话则让他大吃一惊:“你如今是困在水中不得施展的龙呀。”
关于李嘉诚第一份工作的另一个版本，是李嘉诚并未去过茶馆做工，而是接受了舅舅的好意留在钟表店里当学徒。
踏入舅舅的钟表店，成为李嘉诚走向主动的一个标志。进入舅舅的中南表店的一家分店，才发现要学的实在是太多了，于是很快便为自己订立了一个目标。在最短的时间里学会装配修理钟表。然而，庄静庵常年来在业界打拼已经形成了按部就班的传授方式，并不因为李嘉诚是他亲外甥而放开条件。即任何学徒在刚刚踏入钟表业的时候都要从打扫店内的卫生，开店开、倒水、跑腿、收小票等琐碎至极的小事开始。
总是先要试一试你的忍耐力，才肯实实在在教你手艺” 李嘉诚善意观察，很快地，他便能利用打杂的空隙打开，在旁学习师傅们的手艺，从而暗自记下，回去反复演练。仅半年时间，李嘉诚就学会了各种型号的钟表装配及修理工作。庄静庵的心里十分高兴。但并当面夸奖他，不让李嘉诚有骄傲的机会。
曾与李嘉诚同在钟表店共事的老店员这样介绍当时的情况:“嘉诚在店里是年纪最小的店员，开始谁都不把他当一回事，但不久都对他刮目相看。他对钟表很熟悉，知识很全，像吃钟表饭多年的人，谁都不敢相信，他学师才几个月。当时我们都认为他以后会成为一个能工巧匠，也许能做个出色的钟表商，真没有想到他今后那么显赫。”
人生总有奇遇，只有抓住机遇，才能走向另一种人生。1946年底，18岁的李嘉诚做了一个让所有人都吃惊的决定:离开势头极佳的中南公司，重新谋职。
起初，在一次外出推销钟表的途中，正在彷徨未来走向的李嘉诚在九龙的半岛酒店遇到了一个叫李嘉茂的人，就是这个名字竟与他有几分相像的中年人，让李嘉诚对自己未来的人生重新进行了思考。李嘉茂，广东惠州人，也是战前从惠州逃亡来港的难民，当时已经自己成立了一个小厂，推销日用产品、如镀锌铁桶等。
惠州与潮州，乃是毗邻而居，李嘉诚听到后十分兴奋。两人一见之下无话不谈，竟然相见恨晚。
李嘉诚回去后思绪翻江倒海，面对日复一日的钟表业工作和前途未卜但潜力巨大的新行业，李嘉诚再三思考。在李嘉茂的“忽悠”下，终于，他选择了后者，因为，他喜欢做充满挑战的事。
当李嘉诚跟母亲说了自己的打算后，母亲庄碧琴对儿子的另谋前程表示担心。李嘉诚却说:“与其这样为了生计所让我在钟表店里混日子，倒不如让我放开手脚，到外边去做我自己喜欢的事。”没有谁比庄碧琴更了解自己的儿子了，她知道李嘉诚尽管才刚刚成年，但绝不是一个没有理想、轻率行事、三心二意的年轻人，于是默认了。
新年之初，李嘉诚提出辞职的时候，庄静庵冷静的考虑后同意了。庄静庵也是一步一步的走过来，他十分清楚李嘉诚总有一天会走出出去，自己闯一番事业的。也知道，李嘉诚并不是一个简单的孩子，他见解独到，并且不甘于谋小生。庄静庵说:万一将来你谋生并不如意，还想回到我的中南表店，只要你说句话，我随时都双手欢迎，李嘉诚对舅舅十分的感激。
1946年年初，李嘉诚进入了李嘉茂小小的名不见经传的五金厂，做了行街仔（推销员）。
首先行街仔是推销员，李嘉诚生性腼腆、内向而不喜主动交谈，即便是数十年后的今天，李嘉诚每每出席高贵场合，仍不是个滔滔不绝、谈锋犀利的人，而会刻意避开展示自己的机会。
然而，年幼且读书出身的李嘉诚却要行街向不知谁买，甚至不知谁有意向买的人们推销，这不能不说是一件窘迫为难的事情。
然而，李嘉诚坚持下来了，并且主动出击寻找客户，主动寻求合作，激发合作意向。他一生最好的经商锻炼，是做推销员。在最初接触行销时，并没有想象中那么轻松，而是十分紧张。从而不得不做最充足的准备，了解好有关推销的所有知识、等十分熟悉推销的产品后，还要在出门前或者路上时提前把要说的话都统统练习好，准备充分，并且想象合适的情景加以应对解说，关注顾客最细微的心理神态反应，还反复练了又练。
在五金厂，李嘉茂给了李嘉诚制定一个奇特的规定:根据你每月推销多少产品最后决定你的薪水。推销得越多，给你提成就越多。这种新奇的模式让李嘉诚十分佩服，既能保证厂子的基本营业量，佑能调动推销员的积极性，还能用多劳多得来达到厂子与员工的共赢，可谓一举两得。与此同时，李嘉诚的推销也开始渐渐地自信十足了，他用自己独特的敏锐观察力和分析力发现了“第一桶金”。
由于五金厂是日用出品厂，如镀锌铁桶这一项，最理想的客户就是卖日杂货的店铺。在当时，由于还没有兴起超市等大型集中市场，只能通过无数小散户来卖产品。在这种形式下所有的销售员都拼足了去争取，竞争自然激烈。李嘉诚并没有急于进去争一杯羹，他想:“如果我想在五金厂立稳脚跟，就必须做几单大生意。”拼客户的模式只能形成恶性竞争，根本没有办法从中获取丰厚的利润。
而放大视野一看，李嘉诚便发现，店铺在卖这些镀锌铁桶时还会加价卖给顾客，那么，为什么不能由自己直接跟顾客接触呢？既可以适当减少卖出价来引来更多的客户，又能避开销售竞争对手，岂不一举两得？这一举动，便是李嘉诚绕开代销线路，向用户直销的先锋艺术，开启了销售业的崭新新销售模式。
决定直销铁桶后，他首先看中了香港几家大酒店。在繁荣的香港，酒店林立，而且据多调查，他发现这些酒店的客房中均需要这类小铁桶，只是，由于五金厂都名声太小，酒店并不曾放在眼里，甚至会对来推销的人当场下驱客令。他们毫无疑问会选择知名度高的厂家产品。
面对这种不利情况，李嘉诚并没有气馁，他稳重的个性这时又发挥了优秀的作用。李嘉诚首先了解市场同类销售及产品的情况，他欣喜的发现:李嘉茂的产品居然是质优价廉。
于是，他再一次来到了#君悦#大酒店的前门，这是一家大酒店，而且常年与同样生产镀锌铁桶的名厂凯腾合作进货。李嘉诚设法进入了酒店，通过好心的女秘书见到了酒店老板。李嘉诚的诚恳打动了酒店老板，他们终于得以交谈。
李嘉诚直接表明了凯腾的弱点，用随身携带的镀锌铁桶做了实物展示。酒店老板在经过实际分析后发现，这位温雅的小伙子的确说的是实情。就这样，这位老板立刻就订下了500只小铁桶的订单，李嘉诚一炮而成。与此同时，李嘉诚也没有放弃小的家庭客户，他采取了上门服务，免费宣传的方式。
家庭用户都是散户，每户家庭通常只要一两只。高级住宅区的家庭，早就使用上铝桶。李嘉诚来到中下层居民区，专门向老太太们推销镀锌铁桶。李嘉诚的分析是对的，因为老太太不上班闲居在家，喜欢串门唠嗑，自然而然可以为李嘉诚的镀锌铁桶说上两句话，真可谓成了李嘉诚的“义务推销员”。只要卖动一个，就等于能卖出一批，非常节省人力。
在这种销售模式下，只经过短短的一年，李嘉诚便已经为小铁桶的推销打开了一条顺畅的销售渠道。
然而，就在李嘉诚的销售业绩如日中天，五金厂蒸蒸日上的时候，李嘉诚却再次辞职了！这一次，李嘉茂同样没能阻止他。李嘉诚诚心感谢李嘉茂，并表示，不会抢他的客户。
于是，李嘉诚再一次腾飞了。
