“若夫宋江者，逢人便拜，见人便哭，自称曰小可小可，或招曰罪人罪人，然能以此收拾人心”，宋江为人确实仗义疏财，这是他早期名望积累的支撑点，但人是多面的复杂的，宋江尤甚。金圣叹在品评水浒时，甚为厌恶宋江奸诈，故将其考为“下下”。细究原著，在晁盖出征曾头市一章中，宋江不动声色的算计，读之不寒而栗。
且说水浒第59回，戴宗奉宋江之命，前往曾头市打探照夜玉狮子马的下落。戴宗带回的消息非常全面，曾头市地面上3千余户人家，这些人户都受曾家府节制号令，曾家五虎与史文恭聚7千人马，深沟高垒寨栅重重，由此可见梁山未动之时，曾头市早已戒备森严，来者无论是晁盖抑或宋江，都凶多吉少。
经历过朱家庄、高唐州、青州数战之后，凭戴宗的消息，宋江已经知道曾头市是块难啃的骨头。故而，即便听闻曾头市要“扫荡梁山水泊清”，他也表现的十分冷静，甚至有些迟钝，而晁盖就不同了，当即忿愤拍案“不捉得这畜生，誓不回山”，与删改过的水浒不同，最早的古本水浒中，在晁盖表态之后，宋江的反应极为怪异。
他压根就没有苦劝，“哥哥是山寨之主，岂可轻动，小可不才，领一支军马，若不洗荡得拿，誓不回山”，这是前几番说的话。晁盖要征曾头市，宋江当堂沉默不言，他毫不掩饰的表明自己不去，更不阻拦晁盖去，甚至是顺水推舟，放任晁盖去送死。那么晁盖点选人马时，宋江在干嘛？竟然是带着众头领，在金沙滩摆酒设宴，准备着给晁盖送行。
晁盖当然不是傻子，他从宋江的反应里起了疑心，但彼时大话已出人马已动，完全是骑虎难下，非去不可了。所以，金圣叹才在宋江的“不劝”里，读出了阴谋，“深文曲笔，读之不寒而栗”。金沙滩辞行后，吴用站出来劝谏，“不若停待几日，却去和那厮理会”。
宋江依旧没有说话，到这里，晁盖和宋江基本情意已尽了。那么晁盖下山之后，宋江如何？“密叫戴宗下山打探消息”，这也就说明，晁盖一班行程如何、战况如何，待在梁山的宋江都了如指掌，但直到晁盖中箭送回梁山，宋江也没有下达任何救援命令。
这就说明，安排戴宗下山只有一个目的，就是看晁盖的死活。若胜，则摆酒设宴接风洗尘，若败，则置之不理。故而，一个“密”之，用的太妙，细思极恐，宋江的狐狸尾巴，他的筹谋算计，都在这一个密字上，现出了原形。
